Only Perception: 未帶電的有機分子能與帶負電的離子結合

2008-02-28

未帶電的有機分子能與帶負電的離子結合

Uncharged organic molecule can bind negatively charged ions
http://www.physorg.com/news123253327.html

February 26, 2008

印地安那（Indiana）大學 Bloomington 分校的化學家設計出一種有機分子，那能夠與帶負電的離子結合，這項功績將為生物學家、化學家與醫學研究者，，發展出全新的分子工具箱，可協助他們將其解決方案中的氯、氟與其他負電荷離子移除。

"我們所完成的是創造出一種有效的合成，那能讓我們利用全新的結合劑家族，" Amar Flood 說，他與博士後學者， Yongjun Li 將此發現在本週的 Angewandte Chemie 當中報告。"此合成相當模組化，同時，我們也料想這些分子能輕易地被修改以便能很特定的與各類型負離子結合。"

螯合劑（Chelating agents）是能夠從溶液當中將原子（或某些東西，甚至是更小型分子）抓出並佔據它們的小分子。螯合物大自然與實驗室設定中均同樣扮演有價值的角色。例如，人類蛋白質攜鈣素（calmodulin）不只能夠從溶液當中抓出帶正電的鈣離子，根據有多少鈣離子被它抓住，它也能夠影響細胞過程。在實驗室中，EDTA（乙烯二胺四乙酸，乙二胺四乙酸）通常用來移除鈣與鎂離子，所以化學反應能夠更快或更有效率。

許多現存有機分子能夠與帶正電的離子（陽離子）結合，而且要合成具有要帶負電部份的有機分子也很容易。就是那些帶負電的的部份與陽離子互動，將它們從溶液中抓出，並佔有它，讓陽離子無法與其他過程反應或產生干涉。

要製造出具有帶正電部份的有機結合劑並不困難，不過要以這種方式設計它們：它們不會吸引溶劑分子的注意，卻是化學家的一大挑戰。

Flood 與 Li 的解決方案是創造出一種甜甜圈型的有機分子，其中央作為結合點。鹵化物離子緊貼孔洞內側，但在孔洞四周的原子排列會將任何溶液排除。

Flood 也想要讓這種分子的合成能夠很便宜，容易與有彈性，所以他留意由 Scripps Research Institute 化學家 K. Barry Sharpless（譯註：2001 諾貝爾化學獎得主）所發明的「click chemistry（速配組合化學、鏈接化學、動態組合化學，http://en.wikipedia.org/wiki/Click_chemistry）」。所謂的 click chemistry 是種將分子結合在一起以形成大型分子的有效方法。Flood 的特殊 click chemistry 應用的結果是一個有 8 個成員的巨環（macrocycle），中央有 3.7 埃的空洞。

Flood 與 Li 所打造，或多或少具對稱性的分子，包含 4 個三唑類（triazole）環，每個支持（譯註：原文作 sporting，疑 supporting 之誤） 3 個氮原子。它被認為是氮拉開了來自於最接近分子孔洞之碳與氫的電子密度，因而為氟或氯離子創造出一個吸引人的結合點。此結合會讓所有東西更加井然有序，因為巨環注定要成為其陰離子客人的東道主。

"這東西很容易製造，" Flood 說。"三唑類比所見到的還要有更多的特性，。它不僅是 click chemistry 的副產品。我們在其中看見許多潛力。"

※ 相關報導：

＊ Pure C--H Hydrogen Bonding to Chloride Ions: A Preorganized and Rigid Macrocyclic Receptor (p NA)
http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/117922561/ABSTRACT