2009-03-10

需索胜肽:新綠色化學讓不可能成為可能

Peptides-on-demand: Researcher's radical new green chemistry makes the impossible possible
http://www.physorg.com/news154708602.html

February 24th, 2009

(PhysOrg.com) --(加拿大)McGill 大學化學教授 Chao-Jun (C.J.) Li (音譯:李超君),在綠色化學中是世界級的領導先鋒之一,那是一種全新的科學途徑,避免有毒的、基於石化溶劑的使用,而偏好基本的物質,例如水以及製造分子的新方法。

綠色方法的環保優勢很明顯也很有意義,而下述沒有道路的旅程,純粹就科學而論,也能得到收穫。利用這些替代方法,Li 及其同僚發現一種利用簡單試劑合成胜肽(peptides)的全新方法,這種製程在古典化學中不太可能發生。他們的結果將發表在 2/27 PNAS 的線上版。

胜肽是一種短小的寡聚物(oligomer,低聚物)與聚合物物質,以二個或以上的胺基酸串接構成。蛋白質(Proteins)-- 也稱為聚胜肽(polypeptides) -- 本身的組成就是長鏈的胜肽。胜肽對於生物學與蛋白質體學(proteomic)研究的重要性非同小可,不過古典化學沒有合成它們的輕鬆方法,因此使這項發現的潛在衝擊相當明顯。

"當前,為了產生胜肽,你必須要使用一種胜肽合成器,一種昂貴的高科技設備," Li 解釋,綠色化學的 Canada Research Chair。"你需要購買每一個個別分開的胺基酸單元,那構成胜肽,並且將它們一個個餵入機器中,那接著組合它們。每當你需要新的胜肽,你得要個別從頭合成它。"

相較之下,Li 的新製程允許研究者建構單一、簡單的「骨架(skeleton)」胜肽,只要添加一種簡單的試劑,就能夠被修改成任何其他所需胜肽。

"如果你需要 1 種、20 種或甚至 100 種胜肽,每次你只要使用不同的試劑即可," Li 說。"如果你使用 20 種不同的試劑,你就有 20 種不同的胜肽。"

"如果使用古典形態的化學,這很可能永遠都不會被發現," 他繼續。"每種胺基酸單元與其他的都十分類似,古典化學簡直無法區分彼此。"

這種新方法遠比傳統的技術便宜,而且很快就能為全世界的實驗室所採用,Li 說。

"這是真的是一種可行的(enabling)新技術," 他補充,"而且自從 McGill 決定不要對其申請專利後,我們正在使我們的方法能讓每個人都能使用。我們也替這篇論文付了開放存取的費用,所以全世界每個人都可以(免費)存取這篇論文。"

※ 相關報導:

* Site-specific C-functionalization of free-(NH) peptides and glycine derivatives via direct C–H bond functionalization
http://www.pnas.org/content/early/2009/02/26/0809052106.abstract

Liang Zhao, Oliver Basle and Chao-Jun Li
Published online before print February 27, 2009,
doi: 10.1073/pnas.0809052106

A copper-catalyzed α-functionalization of glycine(甘胺酸)derivatives and short peptides with nucleophiles(親核試劑) is described. The present method provides ways to introduce functionalities such as aryl, vinyl, alkynyl, or indolyl(吲哚) specifically to the terminal glycine moieties of small peptides, which are normally difficult in peptide modifications. Furthermore, on functionalization, the configurations of other stereocenters(立體中心)in the peptides could be maintained. Because the functionalized peptides could easily be deprotected and carried onto the next coupling process, our approach provides a useful tool for the peptide-based biological research.
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